с чем не реагирует формальдегид

Формальдегид

Химическое название

Метаналь или муравьиный альдегид

Химические свойства Формальдегида

Формальдегид, что это за вещество?

Формальдегид – это альдегид муравьиной кислоты, алифатический альдегид. Метаналь и Формальдегид являются синонимами, это одно и то же вещество.

Как пахнет данное химическое соединение? Вещество имеет острый, резкий специфический запах. Структурная формула Формальдегида (рацемическая) – HCHO. Подробнее структура и пространственное строение молекулы представлено на фото Формальдегида в Википедии.

В промышленности наибольшее распространена реакция производства Формальдегида путем его получения из метанола. Окисление происходит в присутствии серебряного катализатора, при температуре 650 градусов Цельсия и нормальном атмосферном давлении. Таким способом получают порядка 80% данного химического соединения.

Также существует метод, основанный на использовании железно-молибденового катализатора, при этом реакция протекает при температуре 300 градусов Цельсия. При таком химическом процессе степень превращения исходных реагентов достигает 99%.

Формальдегид, как получить из метана?

Промышленное производство вещества также осуществляется с помощью окисления метана. Реакция происходит при температуре 450 градусов и давлении 2 МПа, в присутствии фосфата алюминия.

Химические свойства

Вследствие низкой электронной плотности Формальдегид реагирует со слабыми нуклеофилами, вступает практически во все реакции, характерные для алифатических альдегидов. Формальдегид не реагирует с простыми эфирами.

Вещество вступает в реакции окисления с перманганатом калия, Си(ОН)2 и гидроксиддиамином серебра. Химическое соединение также реагирует с фенолом, в результат чего образуются фенолформальдегидные смолы и вода.

Формальдегид взаимодействует с азотной кислотой. Данную реакцию применяют для денитрации минерализатов, в результате чего выделяется азот, оксид азота 2, вода и СО2.

Качественная реакция на Формальдегид

Для того чтобы обнаружить данное вещество применяют реакцию с хромотроповой кислотой (появляется фиолетовая окраска), резорцином, фуксинсернистой кислотой (раствор становится, синим или сине-фиолетовым) или р-ом кодеина в серной кислоте.

Класс опасности Формальдегида. Чем он опасен?

Формалин относят ко второму классу опасности (взрывоопасное), средство самовоспламеняется при 435 градусах Цельсия. При попадании р-ра внутрь, он оказывает неблагоприятное влияние на человека, его репродуктивные органы, глаза, дыхательные пути, оказывает сильное действие на центральную нервную систему. Отрицательное влияние на здоровье человека чаще всего проявляется симптомами острого отравления. Прием 60-100 мл средства может оказаться смертельным. При вдыхании паров формалина развиваются: конъюнктивит, острый бронхит, отек легких, ощущение страха, судороги, головокружение, тошнота, шаткость походки. Симптомы отравления веществом, если оно проникло в ЖКТ: тошнота, дискомфорт в области желудка и пищевода, кровавая рвота, диарея, анурия и нефрит, отек гортани и даже рефлекторная остановка дыхания.

В косметике и медицинских препаратах допускается содержание Формальдегида (от 0,1 до 0,5 %). Его используют в качестве консерванта и антисептического компонента. Вещество нельзя применять для консервации продуктов в аэрозольной упаковке, различных спреев. Вред Формальдегида в лаке для ногтей несколько преувеличен. Хотя он и накапливается в ногтевой пластине, и вдыхание его паров может со временем негативно отразиться на здоровье, при соблюдении мер безопасности серьезного вреда данный компонент не приносит. Формалин может содержаться в составах для кератинового выпрямления волос. В более дорогой косметике процент содержания токсичных веществ сводится к нулю.

Как вывести из организма Формальдегид?

При отравлении данным химическим соединением может потребоваться промывание желудка 3% раствором уксуснокислого аммония, ацетата хлорида, прием активированного угля или солевого слабительного, очистительные клизмы, можно выпить молока, щелочную жидкость, сырые яйца. Места поражения и слизистые можно промыть мыльным раствором. Также необходимо обеспечить нормальное дыхание, работу сердечно-сосудистой системы, почек и печени.

Данное химическое соединение также содержится в древесных плитах ДСП (формальдегидные смолы). Существует допустимый класс эмиссии – количество вредного вещ-ва, которое со временем начинает выделяться из плиты. Класс эмиссии Формальдегида Е1 – это когда в 100 граммах ДСП содержится не более 10 мг свободного компонента.

Фармакологическое действие

Антисептическое, дезодорирующее.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Что такое Формальдегид и как он воздействует на организм? Данное химическое соединение угнетает секрецию потовых желез, дезинфицирует, угнетает жизнедеятельность болезнетворных бактерий. Средство оактвино по отношению к грамположительным и грамотрицательным бактериям, плесневым и дрожжеподобным грибам.

При местном использовании вещество не проникает в кровь и не оказывает системного воздействия на организм.

Показания к применению

Применение Формальдегида в медицине:

Также лекарственное средство используется для обработки обуви и одежды.

Противопоказания

Средство противопоказано при наличии реакций гиперчувствительности к активному веществу и при воспалительных заболеваниях кожного покрова.

Побочные действия

Применение лекарства может вызвать сухость и шелушение кожи, зуд и покраснения в месте нанесения. Иногда развиваются местные аллергические реакции.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Раствор Формальдегида используют исключительно наружно.

Вещество наносят на сухие участки с повышенной потливостью после душа. Обрабатывать поверхность необходимо осторожно, используя минимальное количество вещества. На подошвы и межпальцевые области средство наносят на 30-40 минут, на чувствительную кожу ладоней и подмышечных впадин – на 20 минут.

Лекарство нельзя использовать в течение суток после бритья. Одна процедура снижает потливость кожи на 7-12 дней. Если этого недостаточно, то процедуру повторяют несколько дней подряд.

Передозировка

При частом и обильном использовании раствора или геля кожа может стать сухой и начать шелушиться.

Взаимодействие

Лекарственное взаимодействие не установлено.

Условия продажи

Рецепт не требуется.

Условия хранения

В зависимости от лекарственной формы вещество хранят при температурах не превышающих 25 и не ниже 15 градусов Цельсия. Средство необходимо беречь от воздействия прямых солнечных лучей и детей.

Срок годности

Особые указания

Раствор нельзя наносить на лицо, глаза и слизистые оболочки.

Источник

Альдегиды

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Получение альдегидов и кетонов

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.

В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).

Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.

Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Химические свойства альдегидов и кетонов

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Структурная формула кетонов:

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Полуацетали это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + 2Cu(OH)2 = 2Cu + CO2 + 3H2O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

Карбонильное соединение/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О CO2 K2CO3
Альдегид R-СНО R-COOH R-COOK
Кетон R-COOH/ СО2 R-COOK/ K2СО3

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метаналя:

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

с чем не реагирует формальдегид. Смотреть фото с чем не реагирует формальдегид. Смотреть картинку с чем не реагирует формальдегид. Картинка про с чем не реагирует формальдегид. Фото с чем не реагирует формальдегид

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *