с чем не взаимодействует глюкоза

С чем не взаимодействует глюкоза

Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а)альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Специфические свойства

1. Брожение (ферментация) моносахаридов

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1) Спиртовое брожение

2) Молочнокислое брожение

(образуется в организмах высших животных при мышечных сокращениях).

3) Маслянокислое брожение

4) Лимоннокислое брожение

Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)

1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта

В ходе этой реакции карбонильная группа восстанавливается и образуется новая спиртовая группа:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах, особенно много сорбита в плодах рябины.

2. Окисление

1) Окисление бромной водой

Качественные реакции на глюкозу как альдегид!

Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag₂O (реакция серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Cu (OH)₂ приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы.

2) Реакция серебряного зеркала

Соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»

3) Окисление гидроксидом меди (II)

В ходе этих реакций альдегидная группа – СНО окисляется до карбоксильной группы – СООН.

Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)

1. Взаимодействие с Cu (ОН)₂ с образованием глюконата меди (II)

Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт!

Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет.

В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение.

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»

2. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров

Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые эфиры:

Реакция происходит в присутствии Ag₂O для связывания выделяющегося при реакции НI.

3. Взаимодействие с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров.

Например, с ангидридом уксусной кислоты:

Реакции с участием полуацетального гидроксила

1. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов

Гликозиды – это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения.

Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетальный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений.

В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.

Гликозиды построены по типу простых эфиров.

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу:

В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.

Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы остатки самых различных соединений.

Реакции окисления

Более сильный окислитель – азотная кислота НNO₃ – окисляет глюкозу до двухосновной глюкаровой (сахарной) кислоты:

В ходе этой реакции и альдегидная группа – СНО и первичная спиртовая группа — СН₂ОН окисляются до карбоксильных – СООН.

Видеоопыт «Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого»

Источник

С чем не взаимодействует глюкоза

Верны ли следующие суждения об окислительно-восстановительных реакциях?

A. При взаимодействии гидроксида меди(II) с глюкозой при нагревании медь восстанавливается до простого вещества.

B. При погружении железной скрепки в раствор медного купороса медь восстанавливается на ее поверхности.

3) верны оба суждения

4) оба суждения неверны

При взаимодействии гидроксида меди(II) с глюкозой при нагревании медь восстанавливается до оксида меди, а не до простого вещества.

Поскольку медь стоит правее железа в ряду напряжений металлов, то при погружении железной скрепки в раствор медного купороса медь действительно восстанавливается на ее поверхности.

При восстановлении глюкозы водородом образуется

Глюкоза восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит).

Сахароза, в отличие от глюкозы

1) реагирует с

2) растворима в воде

3) реагирует с метанолом

4) относится к дисахаридам

5) реагирует с водой

Запишите номера выбранных соединений.

5) реагирует с водой (гидролиз)

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует глюкоза.

1) карбонат кальция

2) гидроксид меди (II)

4) аммиачный раствор оксида серебра (I)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Глюкоза — это альдегидоспирт, следовательно, характерны реакции для альдегидов и спиртов.

Качественная реакция на альдегиды — с аммиачным раствором оксида серебра.

Качественная реакция на многоатомные спирты — со свежеприготовленным гидроксидом меди.

Из предложенного перечня выберите два вещества, в образовании которых участвуют как ионные, так и ковалентные связи.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Хлорид натрия — соединение с ионным типом связи, оксид кремния — ковалентным, глюкоза — ковалентным. Лишь в случае карбида кальция и нитрата натрия в соединении присутствуют как ионные (между катионом и анионом), так и ковалентные (между атомами неметаллов в анионе) связи.

у карбида кальция только ионная связь

Нет, есть еще ковалентная между атомами углерода. Формула карбида кальция

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует глюкоза.

4) аммиачный раствор оксида серебра (I)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Глюкоза — это альдегидоспирт, следовательно, характерны реакции для альдегидов и спиртов.

Качественная реакция на альдегиды — с аммиачным раствором оксида серебра (4). Реагирует с кислородом в процессе горения (2).

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не подвергаются гидролизу.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Крахмал, целлюлоза — полисахариды, сахароза — дисахарид — все они могут гидролизоваться, а вот глюкоза и фруктоза — уже моносахариды, поэтому гидролизу не подвергаются.

Из предложенного перечня выберите все утверждения, характерные для глюкозы, в отличие от сахарозы.

1) горит с образованием СO₂

2) вступает в реакцию «серебряного зеркала»

3) не восстанавливает гидроксид меди(II)

4) не вступает в реакцию поликонденсации

5) не подвергается гидролизу

Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.

Важно помнить что глюкоза (в ациклической форме), в отличие от сахарозы, содержит свободную альдегидную группу, поэтому вступает в реакцию «серебряного зеркала», но при этом, являясь моносахаридом, не подвергается гидролизу.

Установите соответствие между названием вещества и общей формулой класса (группы) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

1)

2)

3)

4)

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

А) Глюкоза — углевод, формула 2) .

Б) 2-метилпропаналь — альдегид, общая формула альдегидов: 4) .

В) Бутин-2 — алкин 3) .

Из предложенного перечня углеводов выберите два, которые дают реакцию «серебряного зеркала».

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Реакция серебряного зеркала — это качественная реакция на альдегидную группу, которая присутствует в строении таких моносахаридов как глюкоза и рибоза.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми глюкоза реагирует в обычных условиях (без нагревания и катализаторов).

3) свежеосаждённый гидроксид меди(II)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Глюкоза — моносахарид, альдегидоспирт и вступает в качественные реакции для альдегидов и многоатомных спиртов, такие как обесцвечивание бромной воды (как альдегид) и реакция со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) (как многоатомный спирт).

Из предложенного перечня углеводов выберите два, которые могут вступать в реакцию гидролиза.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

В гидролиз вступают олигосахариды, полисахариды, сложные эфиры.

Глюкоза и фруктоза — моносахариды, сахароза — олигосахарид, рибоза — моносахарид и целлюлоза — полисахарид.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не вступают в реакцию гидролиза.

1) пентаацетат глюкозы

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

В гидролиз вступают олигосахариды, полисахариды, сложные эфиры.

Пентаацетат глюкозы — сложный эфир, целлюлоза — полисахарид, фруктоза — моносахарид, сахароза — олигосахарид, глицин — аминокислота.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию гидролиза.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

В гидролиз вступают олигосахариды, полисахариды и сложные эфиры.

Фенилаланин — это аминокислота, крахмал — полисахарид, рибоза — моносахарид, мальтоза — олигосахарид, глюкоза — моносахарид.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми глюкоза реагирует в обычных условиях (без нагревания и катализаторов).

3) гидроксид меди(II)

5) карбонат кальция

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Глюкоза — моносахарид, имеет альдегидную группу в строении и вступает в качественные реакции для альдегидов, такие как обесцвечивание бромной воды и реакция со свежеосаждённым гидроксидом меди (II).

Установите соответствие между названием вещества и качественной реакцией, которую оно проявляет при взаимодействии со свежеосаждённым гидроксидом меди(II): к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Б) уксусная кислота

1) образование тёмно-синего раствора

2) образование красного осадка

3) образование тёмно-синего раствора, а при нагревании — образование красного осадка

4) образование голубого раствора

5) образование чёрного осадка

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

А. Глюкоза со свежеосаждённым гидроксидом меди образует комплексное соединение (как многоатомный спирт), а при нагревании вступает в реакцию медного зеркала (как альдегид) (3).

Б. Уксусная кислота с гидроксидом меди(II) образует голубой раствор ацетата меди(II) (4).

В. Пропаналь вступает в реакцию медного зеркала (2).

Г. Глицерин как многоатомный спирт образует комплексное соединение с медью (1).

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

2) 2-аминопропановая кислота

4) триолеат глицерина

Запишите номера выбранных ответов.

1. Сахароза — дисахарид — подвергается гидролизу;

2. 2-аминопропановая кислота — аминокислота — не подвергается гидролизу;

3. глюкоза — моносахарид — не подвергается гидролизу;

4. триолеат глицерина — жир (сложный эфир глицерина и карбоновой кислоты) — подвергается гидролизу

5. фруктоза — моносахарид — не подвергается гидролизу.

Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)

2)

3)

4)

5)

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Спиртовое брожение глюкозы приводит к образованию этанола, последующая дегидратация которого даёт в качестве продукта этилен. Далее окислением этилена в присутствии катализаторов получаем этаналь (Вакер-процесс).

Источник

Химия. 10 класс

§ 41. Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы

В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.

Сначала рассмотрим реакции с участием альдегидной группы молекулы глюкозы. Поскольку альдегидная группа имеется только в линейной форме глюкозы, в уравнениях реакции будем записывать формулу глюкозы в линейной форме.

1. Присоединение водорода. Восстановление

Альдегидная группа глюкозы может присоединить молекулу водорода. Эта реакция сопровождается разрывом π-связи между атомами углерода и кислорода альдегидной группы:

Образующийся шестиатомный спирт называется сорбит. Он имеет сладкий вкус и используется в качестве заменителя сахара.

В результате присоединения водорода молекула глюкозы восстанавливается, поэтому реакцию с водородом также называют реакцией восстановления.

2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Глюкоза даёт качественную реакцию на альдегиды, восстанавливая серебро из аммиачного раствора оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). При этом альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной:

В результате реакции образуется глюконовая кислота.

3. Взаимодействие с гидроксидом меди(II)

Взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией как на многоатомные спирты, так и на альдегиды. Глюкоза проявляет свойства как многоатомных спиртов, так и альдегидов. Рассмотрим, что будет наблюдаться при взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди(II). Смешаем в пробирке растворы щёлочи и сульфата меди(II). При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):

При добавлении в пробирку водного раствора глюкозы происходит растворение гидроксида меди(II) и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета. Такой же эффект наблюдается при действии многоатомных спиртов на свежеосаждённый гидроксид меди(II). Как и в случае многоатомных спиртов, растворение гидроксида меди(II) при взаимодействии с глюкозой происходит вследствие образования растворимого в воде комплексного соединения (§ 25). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.

В то же время взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II) имеет интересную особенность, которая позволяет легко отличить глюкозу от многоатомных спиртов. Нагреем содержимое пробирки на пламени спиртовки. В случае многоатомного спирта васильково-синий раствор закипит, но окраска его не изменится. Проба с глюкозой ведёт себя совершенно иначе. При нагревании в пробирке сначала образуется жёлтый осадок, который затем краснеет. Образующаяся смесь напоминает морковный сок. Уравнение протекающей реакции:

Красный осадок представляет собой оксид меди(I) Cu₂O. В данной реакции гидроксид меди(II) восстанавливается до оксида меди(I), а глюкоза окисляется до глюконовой кислоты.

В описанном эксперименте глюкоза сначала проявляет свойства многоатомного спирта, растворяя свежеосаждённый гидроксид меди(II). При нагревании смеси происходит реакция уже с альдегидной группой глюкозы — ионы меди(II) окисляют её до карбоксильной группы.

4. Спиртовое брожение

Некоторые микроорганизмы, например дрожжи, обладают способностью преобразовывать глюкозу в этиловый спирт. Этот процесс называется спиртовым брожением глюкозы:

Молочнокислые бактерии обладают способностью преобразовывать глюкозу в молочную кислоту. Этот процесс называется молочнокислым брожением глюкозы:

Молочная кислота является замечательным природным консервантом. Она образуется при скисании молока и содержится в кисломолочных продуктах (простокваша, кефир, творог и др.) которые, в отличие от свежего молока, могут храниться достаточно долго. Наличием молочной кислоты обусловлен кислый вкус этих продуктов. Молочная кислота образуется также в процессах квашения капусты, мочения яблок, силосования зелёных кормов, она препятствует протеканию процессов гниения и позволяет сохранять продукты долгое время.

Глюкоза широко встречается в природе в составе многих овощей и фруктов. Особенно много её в винограде, поэтому глюкозу часто называют виноградным сахаром.

Глюкоза используется в медицине как лекарственный препарат, в частности при ослаблении и интоксикации организма.

В природе глюкоза образуется в зелёных растениях в процессе фотосинтеза:

В промышленности глюкозу получают из целлюлозы и крахмала, подробнее об этом — в следующих параграфах.

В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.

Глюкоза даёт качественную реакцию на многоатомные спирты — образование раствора васильково-синего цвета при взаимодействии со свежеосаждённым гидроксидом меди(II).

Глюкоза даёт качественные реакции на альдегидную группу, окисляясь до глюконовой кислоты при нагревании с гидроксидом меди(II) или аммиачным раствором оксида серебра.

Как и альдегиды, глюкоза присоединяет водород. При этом происходит восстановление глюкозы и образуется шестиатомный спирт сорбит.

Под действием бактерий глюкоза подвергается спиртовому брожению с образованием этанола и молочнокислому брожению с образованием молочной кислоты.

Источник