с чем реагирует глицерин таблица

Глицерин

Характеристики и физические свойства глицерина

Его температуры плавления и кипения равны 18 o С и 290 o С соответственно. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +18 o С, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно. Строение молекулы глицерина представлено на рис. 1.

Рис. 1. Строение молекулы глицерина.

Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов – жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции.

Получение глицерина

Старейший способ производства глицерина – гидролиз жиров и масел:

В настоящее время глицерин получают синтетическим путем из пропилена, образующегося при крекинге нефти. При этом используют разные пути превращения пропилена в глицерин. Наиболее перспективный способ – окисление пропилена кислородом воздуха в присутствии катализатора и при высокой температуре (kat = Cu, t 0 = 370). Процесс идет в несколько стадий.

Химические свойства глицерина

Глицерин является представителем трехатомных спиртов, для которых, как для гидроксилсодержащих соединений характерны те же реакции, что и для одноатомных спиртов.

Глицерин реагирует с активными металлами (калием, натрием и др.), замещающими водород во всех гидроксильных группах, вступают в реакции с галогеноводородами (HCl, HBr и др.), в реакции дегидратации, образуя различные эфиры.

Глицерин имеет и специфические свойства, отличающие его от одноатомных спиртов: он вступает в реакцию, не только со щелочными металлами, но и с некоторыми основаниями, в том числе нерастворимыми, например с гидроксидом меди (II):

Результатом реакции глицерина с гидроксидом меди (II) является глицерат меди (сложное комплексное соединение ярко-синего цвета). Эта реакция – качественная реакция на многоатомные спирты.

Важнейшей в практическом отношении является реакция нитрования глицерина, в результате которой образуется тринитроглицерин C₃H₅(ONO₂)₃:

Применение глицерина

Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств.

Примеры решения задач

Задание

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

Хлорэтан→ Этилен → 1,2-Дибромэтан → Этиленгликоль.

ОтветПолучение этилена из хлорэтана можно осуществить по реакции дегалогерирования:

Реакция бромирования этилена, протекающая в среде неполярного инертного растворителя (наиболее часто для этой цели используют тетрахлорметан) по механизму электрофильного присоединения позволяет получить 1,2-дибромэтан:

При взаимодействии 1,2-дибромэтана с водным раствором щелочи происходит образование двухатомного спирта этиленгликоля:

Задание

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

Глицерин → 1,2,3-Трихлорпропан → Глицерин → Нитроглицерин.

ОтветМногоатомные спирты, например, глицерин, способны проявлять основные свойства взаимодействую с соляной кислотой:

При взаимодействии 1,2,3-трихлорпропана с водным раствором щелочи происходит образование трехатомного спирта глицерина:

Взаимодействие глицерина с азотной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию нитроглицерина, являющегося основой динамита:

Источник

Глицерин

Глицерин
Общие
Химическая формула	HOCH2-CH(OH)-CH2OH
Эмпирическая формула	C3H5(OH)3
Физические свойства
Молярная масса	92,1 г/моль
Плотность	1,261 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	18 °C
Температура кипения	290 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4729
Классификация
Рег. номер CAS	56-81-5
SMILES	OCC(O)CO

Глицери́н (1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос — сладкий) химическое соединение с формулой HOCH₂CH(OH)-CH₂OH или C₃H₅(OH)₃. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.

Содержание

Физические свойства

Глицерин — бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (гликос — сладкий). Хорошо растворяет многие вещества.

Химические свойства

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислотами с образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканьо Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

HOCH₂CH(OH)-CH₂OH H₂C=CH-CHO + 2 H₂O,

и окисляется до глицеринового альдегида СН₂ОНСНОНСНО, дигидроксиацетона СН₂ОНСОСН₂ОН или глицериновой кислоты СН₂ОНСНОНСООН.

Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Получение

Глицерин впервые был получен в 1779 году Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров.

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500° С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, CH₂ClCHOHCH₂Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 60—70 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.

Глицерин и триглицериды

Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.

Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.

Применение

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника.

Глицерин используется как пищевая добавка Е422 в производстве кондитерских изделий для улучшения консистенции, для предотвращения проседания шоколада, увеличения объёма хлеба.

Технический глицерин используется для заполнения виброустойчивых манометров типа ДМ8008ВУ, заполнения торцевых уплотнений мешалок и др.

См. также

Примечания

Ссылки

На русском и английском языках:

На английском языке:

Полезное

Смотреть что такое «Глицерин» в других словарях:

ГЛИЦЕРИН — (греч., от glykys сладкий). Бесцветная сиропообразная жидкость сладкого вкуса, получаемая при производстве стеарина от разложения жиров при их обмыливании. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ГЛИЦЕРИН… … Словарь иностранных слов русского языка

ГЛИЦЕРИН — прозрачная, бесцветная, вязкая жидкость сладкого вкуса; хорошо смешивается с водой и спиртом. Обладает способностью обезвоживать кожу, поэтому для смягчения кожи глицерин применяется в разведённом виде. Неразведённый глицерин можно втирать только … Краткая энциклопедия домашнего хозяйства

глицерин — а, м. glycérine f., нем. Glyzerin. Составная часть всех жиров, густая, сладкая, растворимая в воде жидкость. Получается при перегонке сала в стеариновом производстве. Употребляется для приготовления нитроглицерина, динамита, в фотографии, для… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ГЛИЦЕРИН — Glycerinum. Трехатомный алкоголь. С3Н5(ОН)3. Получают из растительных и животных жиров путем омыления их растворами едких щелочей или при воздействии перегретым паром. Также синтезируют из пропилена. Свойства. Глицерин бесцветная, прозрачная, си … Отечественные ветеринарные препараты

глицерин — Глицерин представляет собой сиропообразную сладковатую на вкус жидкость, не имеющую запаха и цвета. Он входит в состав всех натуральных жиров. При украшении тортов его используют для придания пластичности яичной глазури (смесь яичных белков … Кулинарный словарь

ГЛИЦЕРИН — (от греческого glykeros сладкий), CH2(OH)CH(OH)CH2OH, бесцветная горючая вязкая жидкость сладкого вкуса, tкип 290шC. Эфиры глицерина глицериды основа жиров. Глицерин сырье в производстве нитроглицерина, алкидных (глифталевых) смол, полиуретанов,… … Современная энциклопедия

ГЛИЦЕРИН — (1, 2, 3 триоксипропан, НОСН2СН (ОН) СН2ОН), сладкая сиро пообразная жидкость, которую получают из жиров растительного и животного происхождения, пропилена, а также масел. Используется при изготовлении мыла. Глицерин добавляют в пластмассу,… … Научно-технический энциклопедический словарь

ГЛИЦЕРИН — ГЛИЦЕРИН, глицерина, мн. нет, муж. (от греч. glykeros сладкий). Сладкая сиропообразная прозрачная жидкость, добываемая из жиров для медицинских, гигиенических и технических целей. Глицерин побочный продукт при производстве стеарина и при… … Толковый словарь Ушакова

ГЛИЦЕРИН — ГЛИЦЕРИН, из жиров химически извлеченный продукт. Глицериновое мыло (Наумов). Толковый словарь Даля. В.И. Даль. 1863 1866 … Толковый словарь Даля

Глицерин — (от греческого glykeros сладкий), CH2(OH)CH(OH)CH2OH, бесцветная горючая вязкая жидкость сладкого вкуса, tкип 290°C. Эфиры глицерина глицериды основа жиров. Глицерин сырье в производстве нитроглицерина, алкидных (глифталевых) смол, полиуретанов,… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

Источник

Глицерин

Глицерин (пропантриол-1,2,3). Наиболее важным из трехатомных спиртов является простейший, называемый просто глицерином; он имеет строение СН₂ОН—СНОН—СН₂ОН. Глицерин был открыт в 1779 г. Шееле; его состав был установлен Пелузом в 1836 г., а для уяснения его строения богатые данные дали работы Бертело (1854) и Вюрца (1855—1857). В свободном состоянии глицерин в небольших количествах содержится в крови животных.

Как уже было указано, природные жиры и масла состоят из сложных эфиров глицерина и высших жирных предельных и непредельных кислот, из которых главнейшими являются пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH, стеариновая C₁₇H₃₅COOH и олеиновая C₁₇H₃₃COOH. Омыление жиров производится обычно под действием различных катализаторов (кислот, щелочей, энзимов), причем жиры расщепляются на глицерин и жирные кислоты, например:

Полный синтез глицерина был произведен Фриделем (1873) следующим путем. Восстановлением ацетона был получен изопропиловый спирт СН₃—СНОН—СН₃, при отнятии воды дающий пропилен СН₃—СН=СН₂, который, присоединяя хлор, превращается в хлористый пропилен СН₃—СНСl—СН₂Сl; при действии на него хлора получается трихлорпропан (трихлоргидрин глицерина) СН₂Сl—СНСl—СН₂Сl, при нагревании с водой дающий глицерин:

Глицерин может быть получен также осторожным окислением аллилового спирта перманганатом в щелочной среде (Е. Е. Вагнер):

Глицерин образуется в небольшом количестве при спиртовом брожении; в особых условиях он может быть получен путем брожения и в промышленном масштабе.

В настоящее время осуществлено промышленное производство синтетического глицерина из непищевого сырья (на основе пропилена, выделяемого из газов нефтепереработки).

Синтез глицерина из пропилена включает следующие стадии:

Возможен и другой, более короткий путь — присоединение элементов хлорноватистой кислоты к хлористому аллилу

и последующее омыление дихлоргидринов глицерина:

Третий способ, основанный на окислении пропилена, состоит из следующих стадий:

2. Присоединение перекиси водорода к акролеину в присутствии четырехокиси осмия:

Глицерин — сиропообразная бесцветная жидкость сладкого вкуса; смешивается с водой и спиртом, нерастворим в эфире и хлороформе; способен растворять многие органические, а также и неорганические соединения (многие соли, например гипс). Он может быть получен в виде кристаллов, плавящихся при 17° С. Получение глицерина в кристаллическом виде представляет, однако, значительную трудность вследствие его большой склонности к переохлаждению и медленной кристаллизации. Глицерин кипит со слабым разложением при 290° С; относительная плотность d₄ 20 =1,260.

Химические свойства глицерина определяются наличием в его молекуле трех гидроксильных групп, благодаря чему он может давать три ряда производных, причем моно- и дипроизводные могут существовать в двух структурно-изомерных формах. Монопроизводные глицерина типа СН₂Х—СНОН—СН₂ОН и дипроизводные СН₂Х—СНХ—СН₂ОН содержат асимметрический атом углерода, и потому для них возможна оптическая изомерия.

Глицерин дает три ряда металлических производных — глицератов, которые могут получаться даже при действии на глицерин окислов тяжелых металлов, например окиси меди. Это свидетельствует о том, что кислотные свойства у глицерина выражены значительно сильнее, чем у одноатомных спиртов.

Действием галоидоводородных кислот или галоидных соединений фосфора можно получить ряд галоидгидринов глицерина, например монохлоргидрины

и, наконец, трихлорпропан:

При действии иода и фосфора на безводный глицерин получается иодистый аллил, который, вероятно, образуется в результате отщепления иода от непрочного трииодпропана:

Действием иода и фосфора на водный глицерин получается иодистый изопропил. Возможно, что он образуется при неполном восстановлении трииодпропана иодистым водородом:

При недостаточном содержании иодистого водорода в реакционной смеси в качестве побочного продукта получается пропилен СН₃—СН=СН₂.

Можно предполагать образование также следующих продуктов:

При действии кислот, хлорангидридов или ангидридов на глицерин могут получиться три ряда сложных эфиров.

Сложные эфиры глицерина с органическими одноосновными кислотами получают названия по входящим в их состав кислотам: эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитинами, стеариновой — стеаринами, олеиновой — олеинами и т. д. Три ряда сложных эфиров обозначают, пользуясь приставками моно-, ди- и три-, например:

При действии на глицерин безводной щавелевой кислоты НООС—СООН можно получить аллиловый спирт. Если безводную щавелевую кислоту нагревать с избытком глицерина до 150° С, то сначала образуется двузамещенный щавелевоглицериновый эфир, который при дальнейшем нагревании распадается на углекислоту и аллиловый спирт:

Под действием новой порции щавелевой кислоты в результате омыления получается муравьиная кислота, которая при нагревании отгоняется, а глицерин и щавелевая кислота снова вступают в реакцию и т. д. Таким образом с помощью небольшого количества глицерина можно превратить в муравьиную кислоту неограниченное количество щавелевой кислоты.

При действии водоотнимающих средств (KHSO₄, H₃BO₃, безводный MgSO₄) из глицерина получается акролеин.

При действии более слабых водоотнимающих средств могут образоваться полиглицериновые алкоголи, например

Из производных глицерина, содержащих окисное кольцо, наибольший интерес представляют соединения типа

Глицидный спирт (глицидол) — бесцветная, слабо пахнущая жидкость, смешивающаяся с водой, спиртом и эфиром; т. кип. 180° С. Подобно окиси этилена, он может быть получен действием едкого кали на монохлоргидрин глицерина. Аналогичное ему хлорпроизводное — эпихлоргидрин может быть получено действием едкого кали на дихлоргидрины, например:

Эпихлоргидрин — нерастворимая в воде жидкость с т. кип. 118° С. В настоящее время он приобрел важное значение как исходный полупродукт для получения эпоксидных смол. Эти полимеры получаются поликонденсацией эпихлоргидрина с ароматическими диоксисоединениями, чаще всего с бис-фенолами.

Глицерин находит значительное практическое применение. В больших количествах он расходуется для изготовления полиэфирных, так называемых алкидных смол, в частности глифталевых, широко применяемых в лакокрасочной промышленности. Он употребляется также для подслащивания ликеров и других напитков, для предохранения материалов от высыхания (на этом основано применение его в текстильной промышленности для аппретуры и шлихтования), как средство смягчения кожи и составная часть различных косметических препаратов. Значительные количества глицерина идут на приготовление нитроглицерина.

получающийся при осторожном смешении глицерина с охлажденной смесью концентрированных серной и азотной кислот. Нитроглицерин — маслообразная, тяжелая (относительная плотность 1,601 при 15° С) жидкость, нерастворимая в воде, легкорастворимая в спирте, смешивающаяся с эфиром, хлороформом и бензолом. При охлаждении он кристаллизуется (две полиморфные модификации: неустойчивая с т. пл. 2,2° С и устойчивая с т. пл. 12,2°С). Пары нитроглицерина довольно ядовиты.

Нитроглицерин в смеси с нитратом целлюлозы образует желатинообразную массу («взрывчатый желатин», или «гремучий студень»), которая горит сравнительно медленно и применяется для изготовления бездымных порохов.

Источник

Свойства вещества

Химическая формула глицерина — C3H8O3. В структурной формуле вещество состоит из цепочки трех атомов углерода, каждый из которых связан с атомом водорода и гидроксильной группы. Сложные эфиры глицерина с длинноцепочными карбоновыми кислотами называются триглицеридами. Они выступают важными производными в метаболизме живых организмов.

Основные физические свойства глицерина:

В чистом виде вещество не замерзает, поэтому температура замерзания глицерина определяется в зависимости от его концентрации в растворах. Простейший представитель трехатомных спиртов выглядит как вязкая прозрачная жидкость. Его можно смешивать с водой в разных пропорциях. Глицерин характеризуется сладким вкусом. В сочетании с пропиленгликолем жидкое вещество становится более текучим. Сильно нагретое и зажженное соединение горит синим пламенем.

Химические свойства вещества характерны для многоатомных спиртов. При его взаимодействии с галогеноводородами или галогенидами фосфора образуются моно- и дигалогенгидрины. С азотной кислотой формируется нитроглицерин, который используется в изготовлении бездымных порохов.

При дегидратации образуется токсичный акролеин, после чего окисляется до глицеринового альдегида, дигидроксиацетона или глицериновой кислоты.

Получение глицерина

Впервые вещество было получено в 1779 году путем нагревания масла оливы с оксидом свинца. Этот метод разработал шведский исследователь Карл Шееле. Химик смог доказать, что во все жиры и масла включена сладкая основа.

До начала XIX века технический трехатомный спирт делали именно по способу Шееле. Вскоре его стали широко использовать в промышленной сфере, что заставило увеличить его производство. Француз Мишель Шеврель изучил органическое соединение, выведенное шведским ученым, и дал ему название в 1811 году. Химик открыл первый промышленный метод получения вещества, на который получил патент. При использовании его способа жировые вещества обрабатываются известью или щелочью, чтобы при разложении получились жирные кислоты. Сегодня к этой схеме все еще прибегают во многих странах.

В середине XIX века А. Тилгман открыл еще один промышленный метод создания трехатомного спирта в биохимии. Вещество начали получать путем перемешивания и давления жиров и воды. В течение 12 часов жиры расщепляются на жирные кислоты и глицерин при температуре 180−200 °С. Когда глицериновую воду охлаждают, жирные кислоты всплывают на поверхность. Этот способ часто используют в современной промышленности.

Сделать глицерин можно и мыловарам. Вещество выступает побочным продуктом при изготовлении продукта для ухода за кожей. Он образуется при реакции омыления тристеарата глицерина гидроксидом натрия.

Сферы использования

Не все люди знают, зачем и для чего нужен глицерин. Он используется в различных областях и быту, благодаря своим химическим и физическим свойствам. Глицерин придает мягкость разным видам текстиля, а также регулирует влажность табака. Его часто включают в состав моющих средств и препаратов для обработки сельскохозяйственных культур.

Сферы применения вещества:

Поскольку вещество не реагирует с маслами и имеет высокую устойчивость к окислению, оно может применяться в качестве смазочного материала для механических деталей, подвергающихся воздействию бензина. Органическое соединение используют в технической промышленности при обработке алюминия и при изготовлении смол и пластмассы.

Оно применяется в типографии при нанесении красок, для создания кальки, салфеток и пергаментной бумаги.

Область медицины

Глицерин считается безопасным средством для взрослых, не вызывает брожение в организме или размножение болезнетворных бактерий. Вещество хорошо всасывается в тонком кишечнике и не попадает в толстую кишку. Еще оно не обладает канцерогенными свойствами, повреждающими ДНК и вызывающими врожденные эффекты.

Компонент добавляют в аптечные сиропы от кашля и отхаркивающие средства. Он может присутствовать в зубных пастах и жидкостях для полоскания полости рта. В таблетках вещество используется как влагоудерживающий агент. Оно входит в состав слабительных средств. Глицерин принимают в качестве первой помощи при экстренном лечении глазного давления, он быстро его понижает.

Глицерин безопасен для здоровья человека. Иногда его используют для приема внутрь при лечении различных заболеваний.

Полезные действия лекарственного средства:

Глицерин может использоваться и внутривенно в неврологии. Он применяется для понижения внутричерепного давления при инсульте, менингите, синдроме Рейна, энцефалите, менингите, травмах ЦНС. Спортсмены принимают средство, чтобы предотвратить обезвоживание.

Вред для организма и меры безопасности

Если человек использует препараты или косметику, в которых содержится глицерин, ему необходимо предварительно узнать о вреде этого вещества, а также в каких случаях его не следует использовать.

Когда средство применяется в домашних условиях без контроля или назначения специалиста, у человека могут проявляться побочные последствия или обезвоживание организма:

Препараты с органическим соединением необходимо применять согласно инструкции на упаковке. Некоторые лекарства с этим веществом следует предварительно встряхивать перед употреблением. Если глицерин применяется для увлажнения и смягчения кожи или при лечении опрелостей, тогда его придется наносить после каждого мытья рук.

Необходимо следить, чтобы средство не попало в глаза, рот и нос. После лучевой терапии для лечения ожогов кожи рекомендуется проконсультироваться с врачом о приеме вещества.

Глицерин незаменим в пищевой и промышленной сфере. Он обладает множеством полезных свойств, которые особенно ценятся в медицине. При правильном применении средств с таким подсластителем получится улучшить здоровье без вреда организму.

Источник