сесквитерпеновый спирт это что

Терпеновые спирты

Терпеновые спирты — производные терпенов, содержащие гидроксо-группу.

Содержание

Классификация

Подразделяются на ряды в зависимости от числа атомов углерода в их молекулах:

Внутри каждого ряда выделяют группы:

Терпеновые спирты также подразделяются по положению гидроксогруппы на первичные, вторичные и третичные.

Физические свойства

Как правило, терпеновые спирты — вязкие бесцветные жидкости; их температура кипения обычно выше 200 °C. Они хорошо растворимы в органических растворителях, плохо растворимые в воде (растворимость увеличивается с увеличением числа гидроксогрупп в молекуле).

Многие терпеновые спирты обладают приятным запахом.

Химические свойства

Химические свойства терпеновых спиртов обусловлены наличием в их молекулах гидроксогрупп, а также, для ненасыщенных терпеновых спиртов, двойных связей. Они образуют сложные эфиры, многие из которых являются душистыми веществами; при действии кислот подвергаются дегидратации.

Нахождение в природе

Терпеновые спирты широко распространены в природе. Их запахом обусловлен запах многих эфирных масел. Типичные представители:

Способы получения

Как правило, природные терпеновые спирты выделяют из эфирных масел, а также получают при помощи органического синтеза.

Применение

См. также

Литература

Полезное

Смотреть что такое «Терпеновые спирты» в других словарях:

ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ — производные терпенов, содержащие гидроксигруппу. Широко распространены в природе, гл. обр. в растениях. Подразделяются на ряды: монотерпе новые, или собственно Т. е. (часто только эти в ва подразумеваются под Т. с.), содержат 10 атомов С;… … Химическая энциклопедия

Спирты — Отличительная особенность спиртов гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат. … Википедия

ТЕРПЕНЫ — группа преим. ненасыщ. углеводородов состава (C5H8)n, где n 2; широко распространены в природе (гл. обр. в растит., реже в животных организмах). Все Т. обычно рассматривают как продукты полимеризации изопрена (см. Изопреноиды), хотя биосинтез их… … Химическая энциклопедия

Эфирные масла — пахучие вещества, которые вырабатываются эфирномасличными растениями и обусловливают их запах. Синтез Э. м. происходит в особых клетках различных органов растений. Биологическая роль этих масел окончательно не выяснена. Предполагается,… … Большая советская энциклопедия

ФЛОТАЦИЯ — (франц. flottation, англ, flotation, букв. плавание на пов сти воды), разделение мелких твердых частиц (гл. обр. минералов) и выделение капель дисперсной фазы из эмульсий. Основана на разл. смачиваемости частиц (капель) жидкостью (преим. водой) и … Химическая энциклопедия

Розовое масло — эфирное масло (См. Эфирные масла), получаемое из лепестков розы (См. Роза) главным образом перегонкой с водяным паром. Р. м. густая (при 30 °С прозрачная) желтоватая жидкость с запахом розы, плотность 0,950 0,990 г/см3 (20 °С). В состав Р … Большая советская энциклопедия

Получение спиртов — Основная статья: Спирты Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. Существует… … Википедия

Сосновое масло — эфирное масло, его извлекают из хвои, молодых побегов и шишек разных видов сосны, в основном из сосне обыкновенной (Pinus silvestris L.). Содержание … Википедия

Эвкалипт шаровидный — Эвкалипт шаровидный … Википедия

Источник

Сесквитерпены

Сесквитерпе́ны (полуторатерпены), группа органических соединений класса терпенов, в которую входят углеводороды от С₁₅Н₂₄ до С₁₅Н₃₂, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), называют часто сесквитерпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.

Содержание

Классификация

Сесквитерпены разделяются по числу углеродных колец и двойных связей. Алифатические имеют 4 двойные связи, моноциклические — 3, бициклические — 2, трициклические — 1, тетрациклические двойных связей не имеют.

Биосинтез

Биосинтез сесквитерпенов в растениях протекает через цис-, mpaнc- и транс-, транс- фарнезилпирофосфаты. Сесквитерпены входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиболее изучены сесквитерпены, входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae. Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.

Физические свойства

Сесквитерпены и сесквитерпеноиды — вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Многие сесквитерпены и их производные, например лактоны, биологически активны.

Химические свойства

Сесквитерпены весьма реакционноспособны: быстро окисляются на воздухе, изменяются при нагревании (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные кислоты, O₃, HClO, NOCl, N₂O₃, N₂O₄; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.

Получение

Основным методом выделения сесквитерпенов из пририродного сырья — его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбционная хроматография либо их комбинация.

Применение

Сесквитерпены используют главным образом в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов (например, акарон, дендролазин, неролидол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (например, активное начало цитварного семени, сантонины С₁₅Н₁₈О₃ — одни из лучших антигельминтных средств). Кроме того, сесквитерпены — регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны); биохимические маркеры нефти для прогнозирования её запасов в земных недрах.

См. также

Литература

Полезное

Смотреть что такое «Сесквитерпены» в других словарях:

Сесквитерпены — углеводороды общей формулы C15H24 (тримеры изопрена) и их кислородные производные. Название «С.» показывает, что от монотерпенов C10H16 они отличаются в 1,5 раза большей молярной массой (лат. sesqui в полтора раза). Как и терпены, С.… … Большая советская энциклопедия

Сесквитерпены — см. Терпены … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

СЕСКВИТЕРПЕНЫ — (полуторатерпены), группа орг. соединений класса терпенов, в к рую входят углеводороды от С 15 Н 24 (преим.) до С 15 Н 32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), наз. часто сескви терпеноидами; распространены в растениях … Химическая энциклопедия

сесквитерпены — сесквитерп ены, ов, ед. ч. п ен, а … Русский орфографический словарь

Терпены и их производные — класс соединений, важных в практическом отношении и весьма интересных в теоретическом; большею частью вырабатываются и выделяются растениями в виде так наз. эфирных масел (см.), но известно также много искусственно получаемых представителей этого … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

ТЕРПЕНЫ — группа преим. ненасыщ. углеводородов состава (C5H8)n, где n 2; широко распространены в природе (гл. обр. в растит., реже в животных организмах). Все Т. обычно рассматривают как продукты полимеризации изопрена (см. Изопреноиды), хотя биосинтез их… … Химическая энциклопедия

Терпены — углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, то есть имеют состав (C5H8) n, где n=2, 3, 4. ; относятся к обширному классу природных соединений изопреноидов (См. Изопреноиды). По числу изопреновых звеньев в… … Большая советская энциклопедия

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Встречаются в самых разнообразных природных соединениях, в частности, в нефти. Алициклические соединения определяют как карбоциклические (в цикле присутствуют только атомы углерода) соединения, которые в своих реакциях обнаруживают… … Энциклопедия Кольера

ЭФИРНЫЕ МАСЛА — многокомпонентные смеси летучих орг. соед., вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах. Э. м. известны с давних времен. Их применяли для благовонных курений, как косметич. и лекарств. средства, при бальзамировании. Биол. роль Э. м.… … Химическая энциклопедия

терпены — природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различают монотерпены (n = 2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n = 3), дитерпены (n = 4) и т. д. Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. К терпенам относятся,… … Энциклопедический словарь

Источник

Глоссарий О-Я

β-Оцимен (β-Ocimen)

α-Пачулен (α-Patchulen)

Пачулол, пачулиевый спирт (Patchulol, Patchouli-Alkohol)

α-Пинен (α-Pinen)

β-Пинен (β-Pinen)

Пинокамфон (Pinocamphon)

Изо-Пинокамфон (Iso-Pinocamphon)

Пиперитон (Piperiton)

Псорален (Psoralen)

Пулегон (Pulegon)

Розеноксид (Rosenoxid)

Сабинен (Sabinen)

Сабинилацетат (Sabinylacetat)

Сафрол (Safrol)

Сальвиол (Salviol)

α-Санталол (α-Santalol)

β-Санталол (β-santalol)

Склареол (Sclareol)

β-Селинен (β-Selinen)

Сейхеллен (Seychellen)

Скатол, 3-метил-1Н-индол (Skatol)

Спатуленол (Spathulenol)

Спироэфиры (цис/транс-ен-ин-дициклоэфир)

Тагетон (Tageton)

α-Терпинен (α-Terpinen)

γ-Терпинен (γ-Terpinen)

α-Терпинеол (α-Terpineol)

Терпинен-4-ол (Terpinen-4-ol)

Терпинолен (Terpinolen)

Терпинилацетат (Terpinylacetat)

Туянол (туйанол) Thujanol

α-Туйен (α-Thujen)

Туйон, изотуйон (Thujon, isothujon)

Тимол. (Thymol)

Турмерон (Turmeron)

Ундекатриен (Undecatrien)

β-Фарнезен (β-Farnesen)

Фарнезаль (Farnesal)

Фарнезол (Farnesol)

Фенхон (Fenchon)

Фитол (Phytol)

Фурокумарин (Furanokumarin)

Хамазулен ( Chamazulen )

р-Цимен (para-Cymen)

р-Цимол (para-Cymol)

Цианид-

Цингеберен (Zingiberen)

Цингиберол (Zingiberol)

Цингиберон (Zingiberon)

1,8 – Цинеол (1,8- Cineol , Eucalyptol , Cajeputol )

Циннамаль (Cinnamal, коричный альдегид)

Циннамилацетат (Cinnamylacetat)

Цитраль (Citral)

Цитронеллаль (Citronellal)

Цитронеллол (Citronellol)

Цитронеллилацетат (Citronellylfcetat)

Цитронеллилформиат (Citronellylformiat)

Элемен (α- и β-elemen)

Элемицин (Elemicin)

Элемол (Elemol)

Эстрагол. Метилкавикол (Methjlchavicol)

Эвгенол (Eugenol)

Источник

Методы извлечения сесквитерпеновых лактонов из лекарственного сырья, как потенциальных лекарственных препаратов

Установлено наличие сесквитерпеновых лактонов в корневище полыни горькой и полыни обыкновенной, путем качественного анализа лекарственного растительного сырья методом тонкослойной хроматографии.

Растения семейства Asteracea активно применяются в народной медицине для лечения широкого спектра заболеваний, в том числе и опухолевых. Основными действующими веществами растений данного семейства являются сесквитерпеновые лактоны. В настоящее время сесквитерпеновые лактоны рассматриваются как перспективный источник новых препаратов в связи с возможностью легкого культивирования этих растений и высокого содержания лактонов в ряде видов растений. Биологически активны только те чле­ны этого обширного семейства растительных метаболитов, лактонная группа которых содержит экзометиленовое звено. Механизм противоопухолевого действия сесквитерпеновых лактонов связывают с наличием в их структуре двух алкилирующих функциональ­ных групп: ненасыщенного лактона и α-β-ненасыщенной кетонной или эпоксидной группы.[3]

В настоящее время для выделения сесквитерпеновых лактонов из лекарственного растительного сырья (ЛРС) применятся следующие методики:

1) Сырье обрабатывается петролейным эфиром с последующей отгонкой растворителя под вакуумом. Остаток растворяется в 60% спирте и упаривается. Смолку растворяют в хлороформе и хроматографируют. [2]

2) Извлечение эфирного масла перегонкой с водяным паром с одновременной экстракцией хлороформом. Хлороформ отгоняют на роторном испарителе. Масло, содержащее сесквитерпеновые лактоны, выкристаллизовывается.

3)Экстракция сесквитерпеновых лактонов диоксидом углерода в сепараторах с дальнейшим хроматографированием.[4]

В работе была использована методика Рыбалко К. С.: ЛРС обрабатывается ацетоном в соотношении 1:5 и выдерживается при комнатной температуре 2-3 дня. Ацетоновое извлечение упаривают под вакуумом.[2]

В настоящее время одной из наиболее эффективных методик определения сесквитерпеновых лактонов является тонкослойная хроматография (ТСХ). Для хроматографической очистки и разделения чаще всего используют нейтральную окись алюминия IV степени активности, реже III степени, а в последнее время стали широко применять силикагель. Лактоны вымывают петролейным эфиром, бензолом, хлороформом, этиловым эфиром, этилацетатом, ацетоном, спиртом и их смесями в различных соотношениях.[5]

Для получения хроматограмм в ТСХ были использованы следующие системы растворителей[2]:

2)Петролейный эфир:бензол:хлороформ:этанол 5:4:2:1

3)Диэтиловый эфир: ацетон 3:1

4)бензол: этанол 9: 1

Для идентификации соединений сесквитерпеновой природы используются следующие проявители: ванилин, фосрфорномолибденовая кислота (ФМК), перманганат калия и пары йода. Перманганат калия и пары йода используются для обнаружения ненасыщенных соединений, а терпеноиды, дитерпеновые кислоты, сесквитерпеновые спирты, сесквитерпеновые лактоны, азулены, высшие спирты, кетоны дают реакции с ванилином и ФМК.

Ниже приведена сводная таблица результатов исследований.

Источник

Сесквитерпеновый спирт это что

Интерес к полыни однолетней (Artemisia annua L., Asteraceae) связан с выделением в 1970-х годах китайскими учеными высокоэффективного противомалярийного соединения – артемизинина. В настоящее время, по данным электронного ресурса Web of knowledge, общий объем научных работ при поиске по ключевым словам «Artemisia annua» составляет 1353, по данным РИНЦ, при поиске по ключевым словам «Artemisia annua» – 199, «полынь однолетняя» – 346 единиц, что свидетельствует об устойчивом интересе к этому виду. Прежде всего, он рассматривается в качестве составной части решения проблемы малярии, устойчивой к другим лекарствам [44]. Немаловажным является и то, что у артемизинина и родственных соединений обнаружена цитотоксическая активность, что позволяет их использовать в противораковой терапии [19]. Растение введено в государственную фармакопею Вьетнама и Китая [ 12 ].

Настоящий обзор посвящен биологически активным соединениям полыни однолетней и связан с поиском новых источников растительного сырья во флоре России, а также их химическим изучением с целью создания новых лекарственных средств отечественного производства.

Сесквитерпеновые лактоны полыни однолетней

Основным действующим веществом полыни однолетней является сесквитерпеновый лактон артемизинин и его производные. В промышленном масштабе артемизинин до настоящего времени получают экстракцией из сухих листьев полыни однолетней. Основным фактором ограничения производства артемизинина является его низкий уровень в растении. Выведено несколько сортов полыни однолетней, отличающихся высоким содержанием артемизинина, особенно выделяется сорт «Artemis», содержащий от 1 до 2 % на сухой вес [39]. Несмотря на то, что биосинтез артемизинина контролируется, главным образом, генетическими факторами [17], большое влияние оказывают и условия произрастания и агрономические приемы – пересадка растений, дренаж, плодородие и рН почвы, плотность посадки растений, введение бактериальных и грибковых систем в растения [13]. Проводятся также работы по созданию клеточных культуры полыни однолетней в нашей стране [5], за рубежом [26].

Основные производные артемизинина в растениях – это артеаннуин В, артемизининовая кислота, содержащиеся в листьях растений, из которых примерно 42 % от общего объема артемизинина, содержатся в верхних листьях [18]. Общая сумма артемизинина, выделенного из разных частей Аrtemisia annua, составляет около 0,01 и 1,4 % от сухой массы листьев. В некоторых частях растения артемизининовая кислота, является основным предшественником артемизинина, и находится в значительных концентрациях, при этом ее содержание почти на порядок выше, чем концентрация самого артемизинина [29]. Поэтому химическое преобразование артемизининовой кислоты является обязательным пунктом разработки полусинтетического маршрута получения артемизинина, увеличивая тем самым общий объем производства из биомассы [8]. В России разработана и валидирована методика количественного определения суммы секвитерпеновых лактонов в траве полыни однолетней в пересчете на артемизинин [1].

В 80-х годах ХХ века группой российских ученых было изучено содержание артемизинина в полыни однолетней и предприняты попытки его культивирования в ВИЛР (г. Москва) [10]. Из полыни однолетней, произрастающей на территории Бурятии (Россия), различными методами в ыделены экстракты, и показано, что содержание артемизинина в них может доходить до 0,054 % [40].

Эфирное масло полыни однолетней

Химическое исследование полыни однолетней в нашей стране было начато как исследование эфиромасличного растения. Никитский ботанический сад в Крыму провел серьезные работы по созданию промышленных сортов однолетней полыни для получения эфирного масла [2]. Выход масла составляет до 2,35 % [16], 0,49–0,81 % [23], 1,4–4,0 % [24], 0,05–0,4 % [8].

Состав эфирного масла дикорастущих форм полыни однолетней изменяется в зависимости от фазы развития [31, 27], места произрастания растения [3, 23, 32] и способа выделения [6]. Анализ литературных данных показывает, что в составе эфирного масла Artemisia annua L. из разных стран всегда присутствуют артемизиакетон, 1,8-цинеол, артемизиаспирт, камфора, a-пинен, b-кариофиллен. При этом они не всегда являются основными компонентами эфирного масла. Например, артемизиакетон указывается в качестве основного компонента в эфирных маслах из большинства стран (таблица), но не обнаружен в растениях из провинции Сычуань, из провинции Аба его всего 0,3 %, из провинции Цинхай – 15,9 % [32], во французских маслах – 2,8 % [25], в российских – до 47,97 % в фазу бутонизации (Крым, [27]), 10,2–25,8 % (Республика Бурятия, [3]).

Основные компоненты эфирного масла полыни однолетней из разных стран

Источник